Lester Young era un raro caso entre los músicos de jazz: había estudiado música y sabía leer los papeles sin ninguna dificultad. Era de familia de músicos, y para él fue natural aprender violín, trompeta y batería ya de niño.
En sus primeras actuaciones juveniles tocaba la batería, pero se cansó muy pronto de ella porque, cuando terminaban de tocar, él tenía que quedarse recogiendo el engorrosísimo instrumento mientras sus compañeros se iban libres. Así que se decidió por el saxo tenor. Era incluso más sencillo que el clarinete, y pensó que no le supondría demasiado esfuerzo hacerse con él. Y acertó. No solo se incorporó como principal saxo tenor a la famosísima orquesta de Count Basie, sino que queda en la historia como uno de los más grandes de todos los tiempos.
La orquesta de Count Basie acompañó a Billie Holiday en algunas colaboraciones esporádicas. Ahí la conoció Young, pero después siguió acompañándola en distintas ocasiones y con distintos músicos, y grabó algunos discos con ella. En esas obras Young era quien más y mejor la acompañaba, y llegaron a hacerse inseparables. Podemos distinguir entre las canciones de Holiday en las que está Young (con sus complejos y elaborados solos) y en las que no está.
